Смерть: потрапивши в тимчасову петлю, підлаштовану Гавриїлом, Дін помирає приблизно 103 рази. Він гине від пострілу, потрапляє під машину, давиться їжею, послизається в душі, отримує розряд струмом, труїться тако, стає жертвою золотистого ретривера і не тільки. О, і його також випадково вбиває Сем.
Під час бою Дін вдарився спиною об частину конструкції, з якої стирчала арматура. Травма виявилася несумісною з життям, Дін помер і потрапив до раю. У потойбічному житті він зустрів Боббі Сінгера, застрибнув в улюблену Impala і вирушив до будинку своїх батьків.
У фінальній серії Сем (Джаред Падалекі) і Дін (Дженсен Еклс) Вінчестери вийшли на слід вампірів, які викрадали і вбивали людей. Під час бою Дін напоровся на залізний прут і після емоційного прощання з братом помер.